小熊吉米的妈妈在他还很小的时候就去世了，爸爸在留给他一顶帽子后，也离家远走。成为孤儿的吉米，戴上爸爸的帽子，开始寻找爱。
吉米为老土拨鼠吓走了老鹰后，就和土拨鼠——小奶奶相依为命。小奶奶为他烹调食物、扇风、洗脚、说故事，让吉米体会到了爱的阳光。所以，当小奶奶死的时候，吉米难过得什么也吃不下。
后来，来了一只小兔子——小可爱，吉米仔细照顾小可爱，就如同小奶奶照顾他一样。可是，当小可爱遇见一只母兔子后，他离开了……
冬眠醒来后的吉米，决定带上帽子，再度出发。有一天，他救了一大群小动物。有了这些“小朋友”的陪伴，他不再感觉心中有个大洞。